Все чуваки закончили одну и ту же школу и все увлекались панком и серфингом. Тиркс к тому моменту уже играл в хардкор-группе под названием "PMA", а остальные тоже не сидели без дела и тоже участвовали в различных хардкоровых проектах. В 1989 году новоявленная команда выпустила EP "Word from the Wise" на "Theologian Records".

Коллежский ди-джей оттащил эту запись Бретту Гурвицу на "Epitaph Records", и тому творение "Pennywise" так понравилось, что ему ничего не оставалось делать, как подписать с группой контракт. Буквально на следующий год группа выдала на гора одноименный полнометражный альбом, получивший признание в среде панков, серферов и сноубордеров. Воодушевленная такой постановкой дела команда срочно отправилась в свое первое национальное турне. Спустя полгода Линдберг сообразил, что ему нечего делать в "Pennywise" и свалил в тень. Пришлось Тирксу взять на себя обязанности вокалиста, а четырехструнку он предоставил своему учителю Рэнди Брэдбери.

Пока происходила перестановка "Theologian" выпустила ранние записи под названием "Wildcard", сопроводив их материалом с "Word from the Wise". Линдберг за это время обзавелся семьей, но к 1992 году решил вернуться в группу. "Pennywise" как раз пытались записывать второй альбом, но с Тирксом у них это неважно получалось, и музыканты были рады возвращению своего коллеги.

По окончании сессий группа много выступала, а также появлялась на видео, посвященному сноуборду и серфингу, и благодаря всему этому пластинка разошлась тиражом в 200000 экземпляров. Когда музыканты собрались записывать третий альбом, их начали бомбардировать своими предложениями мажорные лейблы, офонаревшие от успеха таких команд как "Green day" и "Offspring". Несмотря на это парни остались верны своему "Epitaph Records". "About Time" занял хорошие позиции в инди-чартах, а концерты группы проходили на ура. Когда же настала пора для сессий четвертого альбома, Джейсон Тиркс вынужден был взять тайм-аут, поскольку у него возникли сильные проблемы с алкоголем. На время его снова заменил Рэнди. Все надеялись, что Тиркс вернется, однако у него положение обострилось настолько, что 29 июля 1996 года Джейсон после длительного запоя свел счеты с жизнью.